Das Friedländer Tor ist das Älteste aller Tore. Es wurde um 1300 erbaut und Anfang des 14. Jahrhunderts entstand das Vortor. Es befindet sich 45 m vor dem Haupttor. Durch das Tor führte die Strasse nach Friedland, Anklam und Usedom. Der im 15. Jahrhundert errichtete Zingel ist heute noch erhalten. Er hat einen Durchmesser von 14 m und eine 4m dicke Mauer. Ursprünglich war er durch Mauern mit dem Vortor verbunden. Für die Torwache und dem Zoll befanden sich Fachwerkhäuser zwischen Haupt- und Vortor. Heute befinden sich in den restaurierten und wieder aufgebauten Häusern das Standesamt und ein Café.
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